Niet alleen zijn films komen soms raar over, maar ook zijn biografie bestaat uit gissingen en vraagtekens. Woody zou geboren zijn op 1 december 1935 en groeide op in Flatbush, een eenvoudige middenstandswijk in Brooklyn. In het programmaboekje van de broadway-show Play It Again, Sam staat in een beknopte levensbeschrijving dat Woody Allen de zoon is van een Letlandse prins, die na een pogrom (razzia tegen joden) naar Amerika emigreerde. Woody trok zich weinig van zijn ouders aan.
In zijn vrije tijd zou Woody zich bezig gehouden hebben met goochelen, zijn klarinet en het beluisteren van jazz-platen. Woody's vader was graveur van sieraden en was tevens tewerkgesteld als barkeeper in Sammy's Bowery Folies in Manhattan. Zijn moeder was boekhoudster in een bloemenwinkel in Brooklyn. Woody's ouders waren religieze Joden, waardoor de jonge Woody Allen acht jaar de Hebreeuwse school volgde. Toen hij eenmaal een puber was,verhuisde hij naar Midwood High. Als kind al leidde Woody aan anhedonia. Dit is een psycholodische reactie op gebeurtenissen, die maakt dat je niet in staat bent ergens van te genieten. Anhedonia wordt later ook de werktitel van Annie Hall, zijn grootste succes.
Al vrij snel bleek dat Woody Allen zeer goed kon schrijven. Zijn opstellen werden altijd als voorbeeld genomen om te laten zien hoe het wél moest. Dat was het enige wat hij leuk vond aan de school. Nog voor hij afstudeerde verloor hij zijn hart aan het theater. Woody's grappen en grollen trokken de aandacht van David Alber, die de moppen en one-liners onderbracht in krantencolumns. Op dat moment was hij nog maar vijftien jaar. De jonge Allen maakte op vele mensen een grote indruk, zodat hij als zeventienjarige door NBC als bureauredacteur aangesteld werd en de teksten voor Peter Lind en Herb Skriner mocht schrijven.
Op negentienjarige leeftijd werd Woody van de New York University en het City College weggestuurd. Nog in dat jaar trouwde hij met Helen Rosen en begon aan een Writer Development programma van NBC mee te werken. zeer snel beklom hij de sociale ladder en toen hij 22 jaar was, verdiende hij al 1500 dollar per week.
Toch zegt hij al vrij snel zijn baan als tekstschrijver op en begon voor 150 dollar per week te werken als conférencier. Nog geen twee jaar later verdiende hij terug duizend dollar per week. Ondertussen schreef Woody Allen parodieën voor Playboy en The New Yorker, wist hij enkele broadway toneelstukken naar succes te loodsen en zag hoe zijn eerste gewaagde filmexperimenten een nationaal publiek vonden.
Ondanks het feit dat zijn films door niet zo veel mensen worden bezocht, zijn de critici gek op hem. Ze vergelijken hem zelfs met Charlie Chaplin, wat hij niet altijd in dank afneemt. Hierover zegt hij cool het volgende: 'ik weet niet wie ik ben, maar ik weet wel wat ik niet ben: ik ben niet Chaplin-achtig.'