Vader George, een verdeler van strips, en moeder gaan nog voor de eerste verjaardag van hun kind uit elkaar. Schoolgaan is niet echt Leo's kopje thee en al heel vlug blijkt zijn interesse uit te gaan naar acteren. Op 14-jarige leeftijd vertolkt hij enkele rolletjes in 'parochiezaal- stukken' om kort erna te verschijnen in een aantal commerciële spotjes. Nadien krijgt hij ook kansen om zijn babyface te tonen in enkele televisieseries (o.a. Lassie, Santa Barbara en onlangs in Growing Pains).
In 1991 maakt DiCaprio zijn filmdebuut in Critters III. Maar van een volwassen debuut kunnen we pas spreken in This Boy's Life van Michael Caton-Jones uit 1993. Daarin speelt Leo de jonge Toby die op voet van voortdurend conflict leeft met zijn stiefvader (Robert de Niro). Datzelfde jaar is er een gezegend voor de jonge James Dean-achtige god. Lasse Hallström cast hem voor zijn fantastisch mooie prent What's Eating Gilbert Grape. Met deze rol van mentaal gestoorde jongeling sleept hij op de gezegende leeftijd van 19 een Golden Globe-nominatie en een oscarnominatie in de wacht.
Een jaar later zien we hem in de korte film The Foot Shooting Party. The Basketball Diaries, een aangrijpend relaas over een jonge heroïneverslaafde van Scott Kalvert, zijn weerom een kolfje naar zijn hand. Nog in 1995 verschijnt hij aan de zijde van Sharon Stone en Gene Hackman in The Quick and the Dead.
Hij gaat voor zijn rollen, ook al moet hij hiervoor een man zoenen, zoals in Total Eclipse van d'Agnieszka Holland. Zijn tegenspeler David Thewlis had de eer een afdruk van zijn lippen in ontvangst te nemen. Als een bom sloeg het in. De aanstormende filmster stond aan de zijde van Claire Danes en maakte furore met zijn magistrale Romeo-vertolking in Baz Luhrmanns moderne 'MTV-adaptatie' van Shakespeares liefdesverhaal. In de filmversie van Marvin's Room mocht hij meewerken met de wat meer voldane figuren van Meryl Streep en Diane Keaton. Op dit eigenste ogenblik zijn de opnames in de buurt van Parijs van zijn volgende project The Man with the Iron Mask achter de rug. Daarin mag hij het opnemen tegen John Malkovich en Gerard Depardieu.
Hoe je het nu draait of keert, anders dan een Brad Pitt, tracht Leo zijn acteerprestaties steeds naar een hoger niveau te hijsen. Natuurlijk komt zijn ervaring als Romeo in Titanic goed van pas, maar toch is het heel wat anders. Zijn natuurlijke vlotheid maakt van hem één van de beste acteurs van zijn generatie, zoniet de beste, aldus de woorden van regisseur Cameron zelf. En ja, die weerzinwekkende schoonheid, die krijg je er gratis bij. Léo, Lé-é-é-o, iedereen komt als je Leonardo roept.