In het begin bleef hij vooral in televisiefilms acteren, zoals bijvoorbeeld Danielle Steele's Daddy. Hij maakte zijn entree in de film via een kleine rol in School Ties, een film uit 1992, waarin ook Matt Damon, Chris O'Donnell en Brendan Fraser te zien waren. Een al even onopvallende rol kreeg hij in Buffy the Vampire Slayer. De echte doorbraak kwam er in 1993 met Dazed and Confused, waarin nog andere sterren in de maak meespeelden zoals Matthew McConaughey, Milla Jovovich en Parker Posey.
Vanaf toen kon het niet meer stuk, vooral toen een andere goeie vriend van Affleck op de proppen kwam, namelijk Kevin Smith. Deze regisseur debuteerde met Clerks, een echte hit bij de critici en het publiek. Affleck kreeg een rol in Smith's volgende films, Mallrats (1995), dat echter minder goed onthaald werd en Chasing Amy (1997) dat het daarentegen wel goed deed. In deze relatiekomedie waarin de vriendschap tussen twee mannen bedreigd wordt door een lesbienne is ook weer eens Matt Damon te zien.
De samenwerking tussen de twee boezemvrienden zou nog voor meer succes zorgen. In Good Will Hunting acteren ze niet alleen terug samen, ze schreven er ook het scenario voor. Voor deze inspanning werden ze trouwens met een Golden Globe en een oscar bedacht. Affleck en Damon waren nog maar tieners toen ze dit verhaal over een wiskundig genie met gedragsproblemen schreven. Oorspronkelijk kocht Castle Rock in 1994 de rechten op hun script. Toen bleek dat hun verhaal in Toronto zou verfilmd worden in plaats van in hun geliefde Boston, bedankten de twee jongemannen voor het aanbod. Door de tussenkomst van Kevin Smith kwam het scenario in handen van Miramax, dat uiteindelijk wel interesse had.
Niet alleen acteert en schrijft Affleck, hij heeft ook al een kortfilm geregisseerd met de volgende, op zijn minst opvallende titel: I Killed My Lesbian Wife, Hung Her on a Meathook and Now I Have a Three Picture Deal at Disney. Voorlopig gaat hij het echter bij acteren houden zoals in Dogma, de nieuwste van Kevin Smith. In deze religieuze satire is - u raadt het al - ook Matt Damon weer van de partij. Peter O'Toole is zijn voornaamste tegenspeler in Phantoms, een film waarin een groot aantal inwoners van een stadje op mysterieuze wijze verdwijnt. In 200 Cigarettes krijgt Affleck het gezelschap van twee knappe jongedames, zijnde Courtney Love en Christina Ricci. Bovendien schijnt Affleck ook in de liefde succes te hebben. Niemand minder dan Gwyneth Paltrow is zijn vriendin op dit ogenblik. De twee zullen te zien zijn in Shakespeare in Love, een fictief verhaal waarin een verliefde Shakespeare zich aan het schrijven van Romeo en Juliet zet. Ook Judi Dench (Mrs. Brown), Joseph Fiennes (broer van Ralph), Colin Firth (The English Patient) en Geofffrey Rush (Shine) hebben een rol in deze film. In ieder geval is Ben Affleck een acteur wiens carrière geen kort leven zal beschoren zijn.