Haar eerste sporen verdiende ze sinds haar zestiende 16de verjaardag als model in Japan. Nadien deed ze reclamespots voor Coke, Nivea en L.A. Gear. Ze groeide op in Long Beach (Cambrigde, MA) als kind van een vooraanstaand kaderlid in een oliemaatschappij met Cubaans-Amerikaanse nationaliteit en een vrouw die Engels, Duits en Indiaans bloed door de aderen heeft stromen. Dit verklaart haar special look waar ook Hollywood voor viel.
Haar weg naar de top ligt bezaaid met zeer diverse personages. Éen rode draad weeft zich doorheen al die diverse vertolkingen en dat is 'humor'. In The Last Supper (1995) speelt ze één van de disgenoten van enkele college-studenten die bij elke maaltijd een lijk rijker zijn. We zijn een jaar verder als Diaz uitpakt met drie films: Head Above Water, Feeling Minnesota en She's the One. Autobiografisch, deze laatste prent? Overtuigend speelt Diaz hierin de figuur van Heather die in koelen bloede Frances (Mike McGlone) ontfutselt aan Jennifer Aniston met als argument dat ze iedereen kan krijgen die ze wil.
Met My Best Friend's Wedding (1997) acteert ze voor het eerst in een grote studiofilm aan de zijde van Julia Roberts. Sinds haar optreden in de ontvoeringskomedie A Life Less Ordinary (1997) steeg haar aaibaaiheidsfactor nogmaals. Van een niet op de mond gevallen rijkeluisdochter ging het naar een naïef meisje dat niet weet waar mannen op uit zijn (There's Something About Mary, 1998). En misschien niet opgemerkt door iedereen maar ze speelde eveneens een rolletje in Fear and Loathing in Las Vegas (1998).
Het is overduidelijk. Diaz houdt van lachen. Dat bewijst ze eens te meer in deze Very Bad Things. In feite wordt de hele hachelijke situatie van het verhaal ultiem rechtgetrokken door Diaz. Real cool en onwaarschijnlijk grappig. Te oordelen aan de mannelijke filmganger moet de perfecte vrouw er ongeveer uitzien als deze blonde ambitieuze stoot. Dames, u weet wat u te doen staat. Niet al wat blond is, dom is.