Maar hou die adem toch nog maar heel even in, want wat zich voordoet als een lekkere no-nonsens komedie over drie uitbundige vrouwen, blijkt uiteindelijk een grappig, maar vooral ook menselijk drama te zijn. Regisseur Herbert Ross (Footloose) tekent met Boys on the Side voor zijn 25ste film in 25 jaar.
Jane DeLuca (Whoopi Goldberg) werd zonet ontslagen. Bovendien kreeg de nogal cynische nachtclubzangeres een dikke maand geleden de bons van haar vriendin. Ze besluit dan maar de Big Apple vaarwel te zeggen en gaat haar geluk beproeven in Los Angeles. Jane reageert op een advertentie in de krant om samen met Robin Nickerson (Mary- Louise Parker), die naar San Diego wil, dat reisje te maken. Robin zelf nam het besluit New York te verlaten om elders een nieuw leven op te bouwen.
In het begin lukt het niet echt tussen de twee; Jane kan zich moeilijk vereenzelvigen met het naïeve karakter van Robin en Robin heeft het wel eens lastig met Janes losbandigheid. Het één en ander gaat zo zijn gang tot het tweetal een halte maakt in Pittsburgh en Holly (Drew Barrymore), een vriendin van Jane, een bezoekje brengt.
Daar botsen ze echter op Nick (Billy Wirth), de nogal agressieve echtgenoot van Holly. Op een gegeven moment bedankt Holly Nick met een keiharde honkbalknuppel op het hoofd. Nick valt in zwijm, maar wordt evenwel een dik half uur later opnieuw wakker. Jane, Robin en Holly besluiten dan maar Nick aan een stoel vast te binden en samen verder te trekken. Maar ver komen ze niet, want halverwege moet Robin halsoverkop in het hospitaal worden opgenomen en komen Jane en Holly er dan ook achter dat Robin AIDS heeft. En als dat nog niet voldoende blijkt te zijn, komt ook Holly met een klein verrassinkje voor de dag; ze is namelijk zwanger!
Boys on the Side is een film over samenhorigheid en bovenal een film over vriendschap. De drie vrouwen met elk zo hun eigen typische kenmerken en hun eigen grote en kleine probleempjes vullen elkaar op een dergelijke manier aan dat ze eigenlijk iets vormen waar ze elk zo'n behoefte aan hebben: een familie.
Whoopi Goldberg legt voor het eerst sinds haar speelfilmdebuut in Steven Spielbergs The Color Purple nog eens evenveel passie in haar personage. Ze gaat volledig op in haar rol als een lesbische vrouw en zorgt veelal voor een muzikale en tedere noot in de film. Drew Barrymore neemt dan weer het komische deel op zich, terwijl het vooral Mary-Louise Parker is die een pluim verdient. Dit moet je zien.