De eerste beelden van de film plaatsen ons midden The Big Apple, op 42nd Street. In een bouwvallig theatergebouw komt een troep acteurs samen om het toneelstuk Oom Wanja te repeteren. Net wanneer we ons goed en wel in de wereld van de film ingewerkt hebben, is de overgang naar theater reeds gemaakt. Het Russische landgoed, waar Tsjechovs stuk zich afspeelt, is nu een door de tijd geteisterd theatergebouw.
Oom Vanya en de jonge Sonja, dochter van Vanya's overleden zus, beheren het landgoed voor de professor, een man die door alle familieleden geïdealizeerd wordt. Wanneer de oude, zieke prof op bezoek komt met zijn jonge bruid Yelena verandert de adoratie echter in afkeer. Het normale leven wordt verstoord, iedereen legt het werk neer en slaat aan het praten, eindeloos en over om het even wat. Hierbij botsen gevoelens en wordt temidden alle banaliteiten al vlug duidelijk dat niemand gelukkig is.
In dit voortdurend naast elkaar praten, wordt de innerlijke dramatiek van de personages meer gesuggereerd dan getoond. Grapjes worden gemaakt over zelfmoord en over de troosteloosheid van het leven. De personages leven triest en gelaten voort, volledig teruggeworpen op zichzelf en niet in staat enig doel in het leven te ontdekken. De mannen drinken en vervelen zich, de vrouwen raden de mannen aan niet meer te drinken en vervelen zich eveneens. Vrolijk word je er niet echt van.
Louis Malle, regisseur van deze film, gunt de toeschouwer nauwelijks een rustpunt. De dialogen razen aan je ogen en oren voorbij. Tsjechovs in poëzie gedrenkte, bijna ongrijpbare schrijfstijl, komt door het snelle tempo van deze film niet tot zijn recht. Gedesillusioneerd door het leven ventileren de personages hun respectievelijke filosofieën met een mengeling van triestheid en milde humor.
Pogingen om emotioneel dichter bij elkaar te komen, mislukken: Vanya, wanhopig verliefd op Yelena, wordt door deze laatste afgescheept en Dr Astrov, gevoelloze milieuactivist van het eerste uur, slaagt er evenmin in Yelena's hart in vuur en vlam te zetten.
Op die manier kabbelt het leven van de familie op het landgoed rustig door. Niets verandert, iedereen leeft moedeloos verder. De discussies bereiken een hoogtepunt wanneer de professor aankondigt het landgoed, dat hem uiteindelijk niet eens toebehoort, te willen verkopen. Ondanks een impulsieve moordpoging van Vanya, verandert er wezenlijk niets. De bezoekers vertrekken en Vanya en Sonja houden zich, zoals elke avond, weer bezig met de boekhouding, zonder hoop op een andere, betere toekomst.
Ondanks het feit dat er gespeeld wordt in hedendaagse kledij en ondanks de chaotische omgeving van 42nd Street, moet gezegd worden dat de bedrukte sfeer van het toneelstuk heel duidelijk overkomt. De actualisering van Tsjechovs stuk door de scenaristen André Gregory en David Mamet verdient een pluim en bewijst de universaliteit en tijdloosheid van Oom Wanja. Het thema mag dan deprimerend zijn, (nog nooit hoorde u zoveel gezaag en geklaag binnen een tijdsbestek van twee uur) als antistof voor Schwarzeneggeritis is Vanya on 42nd Street het ideale medicijn. Innemen en doorslikken!