Boswells filmmuziekcarriere begon toen hij op een dag in Rome - op zoek naar vocaal talent voor een rockproject dat hij in Engeland produceerde - benaderd werd door regisseur Dario Argento, met de vraag de muziek te schrijven voor één van zijn films. Boswell was onder de indruk van de mogelijkheden die filmmuziek hem kom bieden om zijn muzikale loopbaan uit te bouwen, en alhoewel de horrorjunk die Argento produceerde niet meteen Boswells cup of tea was, was het een goeie leerschool: het leverde hem opdrachten op van onder meer Richard Stanley (Hardware) en Clive Barker (Lord of Illusions). Shallow Grave betekende in 1995 niet alleen het begin van wereldfaam voor acteur Ewan McGregor en regisseur Danny Boyle, maar ook de grote doorbraak van Simon Boswell in Hollywood, waar hij films ging scoren als Hackers, Jack & Sarah, Cousin Bette en nu dus ook A Midsummer Night's Dream.
Dat Boswell de muziek voor deze film kon componeren heeft hij vreemd genoeg net te danken aan zijn horrorverleden in Italië: A Midsummer Night's Dream is een Amerikaans-Italiaanse coproductie onder meer gesponsord door de Italiaanse regering om Italië als toeristische trekpleister in de kijker te zetten. De locatie van het verhaal werd daarvoor handig verplaatst van Engeland naar Toscanië en de film doet eigenlijk weinig moeite te verbergen dat hij deels één grote reclamespot voor deze streek is. Als gevolg van de financiële inbreng hadden de Italiaanse producers heel wat zeggenschap in het aanwerven van de crew en dankzij Boswells Italiaanse connecties, kreeg hij de kans om deze film van muziek te voorzien.
De soundtrack van A Midsummer Night's Dream is opnieuw een hybride-album van originele filmmuziek van Boswell (een goed half uur) en Italiaanse operamuziek (van Verdi, Puccini, Mascagni, Bellini en Donizetti, allemaal selecties uit de operacatalogus van platenlabel Decca, dat deze soundtrack uitbrengt). Eveneens zijn een aantal belangrijke momenten in de film van muziek voorzien uit Mendelssohns bewerking van Shakespeares A Midsummer Night's Dream en ook die tracks staan op het soundtrackalbum. Operaliefhebbers zullen met deze soundtrack hun hart ophalen, hoewel de meeste selecties hier zo bekend zijn, dat ze die wellicht al in hun verzameling hebben. Filmmuziekliefhebbers zullen de inclusie van de operastukken misschien niet altijd even appreciëren, maar dat neemt niet weg dat Boswells score een van de meest lyrische scores van het jaar is geworden, met warme, magische melodieën voor groot orkest en keltisch aandoende intermezzo's voor folkinstrumenten.
Wat de film zo zeer mist, verwondering en betovering, probeert Boswell met zijn muziek aan de beelden toe te voegen. Hierdoor heeft hij een sound gecreëerd die perfect aansluit bij die van Zbigniew Preisners The Secret Garden, Patrick Doyles Into the West en Rachel Portmans Where Angels Fear to Tread: het is een 'Europese' klank, met veel nadruk op houtblazers, aangevuld met exotische (met name Indische) instrumenten. Boswell probeert het magische woud tot leven te brengen door het te voorzien van zachte tintelingen, lieflijke orkestraties en een idyllisch thema, maar alhoewel de muziek op de cd perfect die sfeer weet over te brengen, kaatst Boswells score af op de beelden, die nergens die touch of magic uitstralen waarmee Shakespeare het hele toneelstuk heeft doordrenkt.
Voor enkele danssequenties heeft Boswell volksdansachtige stukken muziek gecomponeerd, die goed geïntegreerd werden in de film, maar op cd de sequentie van de score verstoren. De operamuziek is voor een aantal tracks van Boswell een startpunt van zijn eigen muziek en vaak incorporeert Boswell dan ook een motief uit de source music in zijn eigen score, of gebruikt hij een stuk opera als inleiding. Uiteindelijk maakt Boswells eigen muziek een goeie indruk op cd, alhoewel je de danspassages en de opera's wellicht beter uitprogrammeert om op een coherente manier naar Boswells muziek te kunnen luisteren. Ontdaan van zijn referentiekader, levert Boswells muziek een bijzonder mooie luisterervaring op, die mysterieus en romantisch is tegelijk. Dwarsfluit en harp zijn misschien voor de hand liggende instrumenten voor een score als deze, maar ze slagen er in een sfeer te creëren die de film zelf geheel vreemd is. De score is minder thematisch dan de recente Shakespearescores van Patrick Doyle (Hamlet, Much Ado about Nothing), maar wat het mist aan leitmotieven, maakt het goed met sfeer en orkestratie. Niet slecht voor iemand die het tien jaar geleden nog vooral moest hebben van krijsende strijkers die uiteenspannende hoofden begeleidden.