River Phoenix typeren kan je best doen door te zeggen dat hij een buitenbeentje was. Het is een imago dat hij van jongs af aan met zich meedroeg. Dit was hoofdzakelijk het gevolg van de waarden en normen die hij van zijn ouders meekreeg, het gezin waar hij in opgroeide. Ook tijdens de opnames van Explorers, River Phoenix' eerste big-budget film was het iedereen al vlug duidelijk dat hij anders was dan de anderen. En dat merkte hij zelf ook. Zijn ouders brachten hem vegetarische maaltijden op de set en hielden nauwlettend in het oog of de outfit wel in orde was. Zo stonden zij erop dat hun zoon onder meer geen leder droeg. Opmerkelijk genoeg zwakten Phoenix' ouders dit standpunt af tijdens de opnames van Explorers. Maar zijn 'anders zijn' was ook een gevolg van wie hij was. Hij wou niets liever dan snel opgroeien en volwassen zijn. Zoals alle jongeren was zijn puberteit niet echt een gemakkelijke periode. Hij sleurde emotionele bagage mee die dateerde van de Children of God-periode. Die gebeurtenissen probeerde hij te vergeten om zijn ervaringen met meisjes en seks een tweede kans te geven. Het moest een nieuwe start voor hem worden. Hij ervaarde op de set ook hoe het was een 'normale jongen' te zijn. De vriendschap met Ethan Hawke bloeide open, niet in het minst omdat het voor hen beiden hun eerste film was. Fun, fun, fun! Daar ging het hem in feite om.
Na het beëindigen van de opnames was het niet eenvoudig voor River om een nieuwe rol te vinden. Het was opnieuw Iris Burton die hem aan een auditie voor een rol in Rob Reiner's Stand by Me hielp. De jonge Phoenix was één van 300 kandidaten. Reiner koos hem als eerste acteur uit. In juni 1985 trok River samen met zijn vader naar Eugene (Oregon) waar hij zijn tegenspelers - Wil Wheaton, Corey Feldman en Jerry O'Connell - ontmoette. Reiner stond erop dat het viertal vóór de opnames begonnen tijd met mekaar zou doorbrengen om dat vriendschapsgevoel te creëren. Al vlug bleek voor de acteurs dat ze heel wat gemeen hadden: de vriendschap was daar. De film werd een onverwachte hit en de critici waren lovend over River Phoenix' prestatie. Het ging zelfs zo ver dat hij vergeleken werd met Steve McQueen en Montgomery Clift.
1986 betekende voor Phoenix een terugkeer naar de plek waar hij een groot deel van zijn kindertijd had doorgebracht: Zuid-Amerika. Ditmaal ging het richting Belize, waar de jungle op hem wachtte voor de opnames van The Mosquito Coast. Het zou zijn eerste samenwerking met Harrison Ford worden. Phoenix stapte in de rol van Ford's oudste zoon. Eigenlijk was het nog een toeval dat hij uitgekozen werd voor de rol. Peter Weir vond hem in eerste instantie te oud (Phoenix was toen 15). Pas nadat niemand anders geknipt leek voor de job, herbekeek casting director Dianne Crittenden de testopnames en werd Phoenix opgetrommeld. Op de set van The Mosquito Coast zou hij zijn toenmalige vriendin, Martha Plimpton ontmoeten. Ze was een jonge, 15-jarige actrice die de rol van een missionarisdochter, Emily Spellgood, vertolkte. De twee bleven mekaar zien na de opnames van de film. Phoenix probeerde Martha Plimpton zoveel mogelijk te laten delen in zijn manier van leven. Zo herinnert Plimpton zich nog goed één van hun uitstapjes: "Once when we were fifteen, River and I went out for this fancy dinner in Manhattan and I ordered softshell crabs. He left the restaurant and walked around on Park Avenue, crying. I went out and said, 'I love you so much, why?' He had such pain that I was eating an animal, that he hadn't impressed on me what was right. I loved him for that, for his dramatic desire that we share every belief, that I be with him all the way."
Een kruising tussen Catcher in the Rye en Risky Business, zo zag River Phoenix zijn volgende film, A Night in the Life of Jimmy Reardon. De productie verliep niet van een leien dakje. Zo ging het project nog tijdens de preproductie van Island Films naar Twentieth Century Fox en werd regisseur William Richtert, die ook de novelle had geschreven, vriendelijk verzocht het verhaal om te toveren. Heel opmerkelijk was het feit dat River's ouders voor de eerste keer niet op de set verschenen. Zij vergezelden in Key West hun andere kinderen Joaquin en Summer (de jongste Phoenix-telg) op de set van Russkies. Het was grootvader Meyer Dunetz die een oogje in het zeil moest houden. Ironisch genoeg was de zestienjarige acteur degene die het minste supervisie had op de set. A Night in de Life of Jimmy Reardon was ook een startmoment voor wat later zijn carrière zo zou kenmerken. Hij ging helemaal op in zijn rol. Het betekende de omschakeling van een introverte puber naar een typisch volwassen man. Jammer genoeg kwamen ook River's slechte karaktertrekken naar boven. Hij was niet al te gemakkelijk in de omgang omwille van zijn wisselvallig humeur.
Wat River Phoenix's rollen kenmerkt, is het feit dat ze eigenlijk zo sterk van mekaar verschillen. Het lijkt wel of deze personages mekaar in realiteit nooit zouden ontmoeten. Na A Night in the Life of Jimmy Reardon volgde Little Nikita waarin hij de rol van Jeff Grant neerzet, een jonge patriottistische Amerikaanse jongen wiens leven overhoop gehaald wordt nadat hij ontdekt dat zijn ouders communistische spionnen zijn. Ook hier zou hij iemand ontmoeten die hij later - voor de opnames van I Love you to Death - nog eens tegen het lijf zou lopen, namelijk Sidney Poitier. De twee hielden er zo'n goede relatie op na dat River hem zag als zijn adoptievader. Bovendien bracht Poitier, net zoals Ford dat had eerder gedaan, hem enkele knepen van het vak bij. Hollywood leek voor Phoenix trouwens een circle of friends te worden toen hij in 1987 Running on Empty draaide. Eén van zijn tegenspeelsters was opnieuw Martha Plimpton. Running on Empty zou ook altijd gekend blijven als de film waarvoor River Phoenix een Oscarnominatie in de wacht sleepte. Het beeldje ging uiteindelijk naar Kevin Kline voor zijn rol in A Fish called Wanda. Kort na de Oscars zou Martha Plimpton een einde maken aan haar relatie met River Phoenix omwille van zijn aanhoudend drank- en druggebruik. Haar woorden zeggen genoeg: "When we split up, a lot of it was that I had learned that screaming, fighting and begging wasn't going to change him. He had to change himself and he didn't want to yet."
River's achttiende verjaardag werd gekenmerkt door een absoluut hoogtepunt in zijn carrière. Tien minuten lang zou hij deel uitmaken van de Indiana Jones legende. Phoenix speelt de pannen van het dak als de jonge Indy in de openingssequentie van Indiana Jones and The Last Crusade. Phoenix was het geheime ingrediënt dat Steven Spielberg en George Lucas angstvallig geheim probeerden te houden, maar het nieuws lekte uit. De studio probeerde er nog een mouw aan te passen en verspreidde het gerucht dat Phoenix de rol van Indy's broer zou vertolken.
In die periode stortte River zich tevens op zijn band Aleka's Attic, een passie die hij regelmatig moest onderbreken voor een nieuwe film. In 1989 was dat het geval voor I Love you to Death, een film die hij beschreef als "a whacked-out comedy". Phoenix was gewoon perfect voor de rol van de New Age pizza boy Devo Nod. Op de set raakte hij vooral bevriend met Keanu Reeves, die hij het jaar voordien ontmoette toen zijn broer Joaquin samen met Martha Plimpton aan de slag was op de set van Parenthood. De twee werden onafscheidelijk. River Phoenix zag Keanu een beetje als de oudere broer die hij nooit had gehad. Hun leven had ook een heel aantal parallellen wat de band alleen maar versterkte. Tijdens de opnames zag hij nog een oude bekende terug, William Richtert. River verbleef de hele zomer in zijn huis in Malibu.
River bleef variëren in zijn filmkeuze. Dogfight is een film die niet in het rijtje thuis lijkt te horen. Hij leefde zich in in de rol van Eddie Birdlace, een marinier die verliefd wordt op een meisje dat hij in eerste instantie probeert te vernederen in een dogfight. Phoenix zag Birdlace als zijn absolute tegenpool, iemand die qua karakter mijlenver van hem vandaan stond. De rol van Eddie Birdlace paste niet echt in het Hollywoodplaatje. Hij was geen held, hij was geen avonturier,... Voor Phoenix was het een stap in het duister, een carrièrezet waarvan hij de afloop niet kende. Toch waagde hij zijn kans.
De vraag die we nog niet gesteld hebben is "Waar liep het fout voor Phoenix?" Het is niet echt gemakkelijk hier een pasklaar antwoord op te geven. Zijn kindertijd speelt hier ongetwijfeld een grote rol. Toch kan je niet ontkennen dat hij, eens in Hollywood, het verkeerde pad koos. Het nachtleven, de verkeerde vrienden,... Het was op de set van My Own Private Idaho dat het uit de hand liep. River Phoenix werd één met zijn personage. Het was zo erg zelfs dat, eenmaal de opnames erop zaten, vrijwel niemand Phoenix nog herkende. Zijn onverzorgd uiterlijk leek de bocht die zijn karakter gemaakt had te moeten verbergen. Bovendien had het druggebruik van hem opnieuw een teruggetrokken man gemaakt. Telkens iemand River's probleem opmerkte, vroeg hij hem of haar er met geen woord over te reppen tegen zijn vriendin.
Na Gus Van Sant's klassieker deed Phoenix, samen met duizenden andere jongeren, auditie voor de rol van Paul Maclean in A River runs through it. Zonder succes. Robert Redford pikte er Brad Pitt uit. Toch zou een samenwerking met Redford volgen in Sneakers. Phoenix greep niet zozeer de kans om aan de zijde van Redford te schitteren, dan wel om zijn agent Iris Burton te plezieren. Met Sneakers in het vooruitzicht verhuisde Phoenix naar Los Angeles, waar hij zich niet alleen wou voorbereiden op de film, maar ook op muzikaal vlak het één en ander concreet wou realiseren. Ondanks zijn toen al buitensporig drug- en drankgebruik leed zijn acteerwerk voor Sneakers hier niet onder. Het was Dan Ayckroyd die al vlug in het oog had dat er iets mis was met Phoenix en hij was de enige persoon naar wie de acteur wou luisteren. Met de dood van zijn vriend John Belushi nog vers in het geheugen, waarschuwde hij hem voor de gevaren die de combinatie heroïne-cocaïne met zich mee konden brengen. Phoenix stemde er mee in zich niet door heroïne te laten verleiden.
De impact die drugs op de acteur had, zou blijken tijdens de opnames van zijn volgende films. Tijdens Silent Tongue was het voor de meeste cast- en crewleden duidelijk dat Phoenix een enorm drugprobleem had. Het leek wel of hij continue stoned was. Op de set van The Thing called Love was het zo erg dat er geen land met de acteur meer te bezeilen viel. Het was het begin van het einde... Het enige wat nog volgen moest, was een cameo in Even Cowgirls get the Blues, opnames voor Dark Blood en een dramatisch afscheid op de straatstenen van Sunset Boulevard...