The Pillow Book speelt in het Kyoto van de jaren zeventig en tachtig. Nagiko (Vivian Wu), een jonge Japanse vrouw, is gefascineerd door het schilderen van woorden op de huid van haar minnaars. Het zijn voor haar kostbare herinneringen aan de tijd dat haar vader jaarlijks tijdens de verjaardagsceremonie een wens op haar gezicht kalligrafeerde. Die traditie is verbroken door een gearrangeerd huwelijk dat uiteindelijk toch op de klippen zal lopen. Eens in Hongkong maakt Nagiko succes als fotomodel. Op zoek naar de ideale kalligraaf/minnaar, die haar lichaam als een blad mag volpenselen, stoot ze op Jerome (Ewan McGregor), een Engelse vertaler. Die weet haar na een tijd te overtuigen dat zij niet noodzakelijk het boek moet zijn maar ook wel zelf het penseel mag en kan zijn.
Deze prent is de tweede op rij in het oeuvre van Greenaway met het woord 'book' in de titel. The Pillow Book was eens het dagboek van de schrijfster-courtisane Sei Shonagon. Ze schreef haar boek precies duizend jaar geleden. Het is een soort inventaris, een lijstje herinneringen, literaire citaten en liefdes-escapades ten tijde van de Heian-dynastie. En dat komt ook tot uiting in de filmstructuur: op het scherm ontdubbelen beelden in heden en verleden, 'picture in picture'-effecten zoomen in op geraffineerde details. De lijsten van onvergetelijke schoonheidservaringen van Shonagon worden meesterlijk getoonzet door Greenaway maar je moet aandacht hebben voor de betekenislagen en de 'beeld'-symboliek. Seksualiteit en literatuur vervloeien prachtig in elkaar. Greenaway's uitgangspunt komt in de film zelf uit de mond van Shonagon: 'I have found two things in life to be reliable: the pleasure of sex and the pleasures of literature.' Tot hiertoe één van de meest visuele Greenaway's.