De historische toedracht van Robin Hood zal mogelijk nooit helemaal worden ontrafeld. Middeleeuwse ballades bevatten fragmenten die verwijzen naar Robin Hood en zijn strijd tegen onrecht en zijn steun aan de arme bevolking. In de loop der eeuwen begint het verhaal van de Engelse volksheld een eigen leven te leiden en doen personages als Richard Leeuwenhart (Richard I van Engeland) en Prince John (Jan zonder Land) hun intrede en krijgt het personage van Robin meer karakteristieke eigenschappen. De figuur van de ‘trickster’ evolueert meer naar een edelman met een romantische interesse (Marian).
In The Adventures of Robin Hood speelt het verhaal zich af in de 12de eeuw. King Richard is tijdens zijn terugkeer van de Kruistochten gevangen genomen in Oostenrijk. Ondertussen heeft zijn broer, Prince John (Claude Rains), zijn plaats ingenomen. John en zijn trawanten, met onder andere Guy of Gisbourne (Basil Rathbone) en de Sheriff van Nottingham (Melville Cooper), onderdrukken de Saksische bevolking (de adel was van Normandische afkomst ) en verhogen de belastingen om zogezegd het losgeld voor Richard te kunnen betalen.
Eén man, de Saks Robin of Loxley ‘Robin Hood’ (Errol Flynn), is niet opgezet met de houding van John en verzamelt een groep trouwe vrienden rondom hem die de plaatselijke bevolking van Nottingham helpt door de plannen van Prince John te dwarsbomen. Onder zijn vrienden bevinden zich Munch (Herbert Mundin), Little John (Alan Hale), Friar Tuck (Eugene Pallette), Will Scarlett (Patric Knowles) en Lady Marian (Olivia de Havilland).
The Adventures of Robin Hood is een typische swashbuckler, een filmgenre dat al bestond in het tijdperk van de stomme film. Swashbucklers zijn avonturenfilms die zich in het verleden afspelen en waarin (meestal) wordt gevochten met het zwaard. De kostuums zijn kleurig en overdadig, de moraal van het verhaal is duidelijk en een romance is prominent aanwezig. Tussen 1935 en 1941 beleefde de swashbuckler zijn tweede succesperiode, voornamelijk dankzij Errol Flynn. In Robin Hood was de vader van het moderne zwaardgevecht in films, Fred Cavens, verantwoordelijk voor de choreografie van de duels tussen Flynn en Rathbone die allebei zeer goede schermers waren.
De in Tasmanië geboren Flynn (1909-1959) was het schoolvoorbeeld van de held uit de swashbuckler. In maar liefst acht films zou de flamboyante Flynn een duo vormen met Olivia de Havilland. Na zijn succes als Captain Blood brak Flynn echt door met zijn rol van Robin Hood. Flynns Robin heeft een opgewekte inborst maar wanneer het nodig is, ruilt hij plezier om voor bittere ernst. Ten opzichte van zijn vijanden toont Robin zich arrogant, zelfzeker en uitdagend, ten opzichte van zijn vrienden is hij goedlachs en een charismatische leider.
Als zwaardvechter is Robin zeer te duchten maar met de typische Engelse ‘longbow’ is hij niet te verslagen. Het opmerkelijkste geluid uit de hele film is trouwens het geluid dat je hoort weerklinken wanneer een pijl door de lucht zoeft. Dit effect wordt door de bekroonde geluidstechnicus Ben Burtt (Star Wars, WALL-E) als zijn favoriete filmgeluid aller tijden beschouwd. Niet alleen Flynn speelt de pannen van het dak in de film, de andere rollen worden perfect gespeeld door bekende acteurs uit de jaren ’30 en ’40, zoals Claude Rains (Casablanca), Basil Rathbone (speelde talloze malen Sherlock Holmes) en Alan Hale die ook Little John speelde in de versie met Douglas Fairbanks uit 1922 en in Rogues of Sherwood Forest uit 1950. Hale was trouwens vaker te zien als de sidekick van Errol Flynn. Toch had de casting er anders kunnen uitzien. Tot hij ruzie kreeg met Warner Brothers zou James Cagney de rol van Robin spelen en indien David Niven niet in Engeland had gezeten, was hij gecast geweest als Will Scarlett.
Toen de film verscheen, was het de duurste productie die Warner ooit had gemaakt met ongeveer 2 miljoen dollar aan productiekosten. The Adventures of Robin Hood had verschillende schrijvers en twee regisseurs. William Keighley was een gewaardeerd regisseur waarmee de acteurs goed konden opschieten maar die weinig ervaring had met het filmen van actiescènes. Toen de productie achter liep op het schema en het budget werd overschreden, werd Michael Curtiz (Casablanca) erbij gehaald om de film te vervolledigen. Curtiz, die niemand ook maar een ogenblik rust gunde, slaagde daar met verve in. In die tijd was het trouwens gebruikelijk dat een film één of meerdere regisseurs kende.
Een ander aspect dat van The Adventures of Robin Hood een klassieker maakt, is de muziek. Erich Korngold was een Oostenrijks klassiek componist die door Warner in 1935 was gevraagd om de muziek te componeren voor Captain Blood (ook met Flynn). De Oscarwinnende muziek van Robin Hood is bombastisch, groots en avontuurlijk. John Williams zou later Korngolds muziek – eveneens met een leitmotief – als één van zijn voorbeelden gebruiken voor zijn muziek van Star Wars en Indiana Jones.
Korngold zorgde trouwens voor een primeur in de film door in een scène eigenlijk de muziek te laten overheersen op de dialogen. In de bewuste scène praten Robin en Marian over de oorlog maar door het liefdesthema dat je hoort spelen, krijgt die scène een totaal andere, romantische en meeslepende bijklank. Korngold had trouwens zijn leven aan Robin Hood te danken want toen hij in de VS verbleef, belden vrienden hem uit Oostenrijk op om te melden dat de Anschluss was gestart met Nazi Duitsland. Korngolds gezin en ouders vluchtten op de laatste trein uit Oostenrijk om hem te vervoegen in de VS.
Een dure maar belangrijke beslissing van Warner was om de film in Technicolor te filmen. Dit nieuw procédé werd vooral voor musicals (onder andere The Wizard of Oz) gebruikt maar het kleuren- en lichtpallet van Technicolor bracht echt een meerwaarde aan de film. Dit stelde meteen de ambities van de film bij omdat het project hierdoor als grootser en mooier werd aangekondigd. Hoewel de buitenopnames in een park in Californië hadden af te rekenen met slecht weer, merk je daar niets van terug in de film. Alles toont levendig en kleurrijk in de film, van het groen in Sherwood Forest tot de meer aardse en grijze tinten in het kasteel van Prince John.
The Adventures of Robin Hood was een zeer ambitieus en duur project van Warner. Tijdens een proefvoorstelling werd de film zo goed onthaald dat er helemaal niets aan werd veranderd en dat succes vertaalde zich aan de kassa. Tot op de dag van vandaag blijft de film onderhoudend door de vaart, de actie, het kleurenpallet, de uitstekende acteurs, de mooie muziek, de onschuldige humor en uiteraard het passende zeemzoete einde. The Adventures of Robin Hood is geen accuraat historisch drama maar een fantasierijke bewerking die verschillende generaties na elkaar wist te boeien, zeker met Errol Flynn die als de beste goochelaar met de rol van Robin Hood speelt.