Larry (Woody Harrelson) en zijn broer Jimmy (Brett Harrelson) baten in Cincinnati de 'Hustler' uit, een stripclub van laag allooi. Als de zaak op de rand van een faillissement staat, komt Larry op het idee foto's van de stripteaseuses te laten publiceren. Het 'Hustler Magazine' toont meer naakt dan Playboy en Penthouse, beiden al jaren in de running, maar de eerste verkoopscijfers vallen flink tegen. De redactie, bestaande uit een paar strippers en vrienden, heeft nog net genoeg geld om een tweede en laatste nummer te drukken. Als bij wonder krijgt men op dat moment exclusieve foto's van een naakte Jacqueline Onassis aangeboden. Dit betekent de doorbraak voor het blad.
De problemen beginnen als Larry wordt opgepakt wegens verspreiding van obsceen materiaal. Zijn vriendin Althea Leasure (Courtney Love) huurt advocaat Alan Isaacman (Edward Norton) in, die hem vrijkoopt.
Tijdens één van de meest pakkende momenten van de film zien we hoe Larry op een congres een toespraak houdt over wat nu obsceen is en wat niet. Op de achtergrond worden afwisselend beelden getoond van naakte lichamen en oorlogsbeelden. Een cliché, maar tot op de dag van vandaag een actueel gegeven. Larry blijft zich dag na dag inzetten voor de vrijheid van meningsuiting, en laat zich zelfs oppakken door zelf Hustler te gaan verkopen in steden waar het blad verboden is.
Als Larry kennis maakt met Ruth Carter Stapleton, de zus van de president, gooit hij het roer om en bekeert hij zich tot het christelijke geloof. Dat geloof verliest hij weer als er een aanslag op hem en zijn advocaat wordt gepleegd. Isaacman komt er met de schrik vanaf, maar Larry's onderste ledematen zijn verlamd.
De film raakt nu in een stroomversnelling. Larry neemt drugs om zijn pijn te verbijten, en Althea aarzelt niet om hem daarin te volgen. Jaren later pikken de filmmakers de draad weer op en zien we hoe het koppel zich jarenlang heeft opgesloten op de slaapkamer en ware zombies zijn geworden. Inmiddels zijn nieuwe technieken ontwikkeld om Larry te kunnen verlossen van zijn pijn. Hij beslist zich te laten opereren en af te kicken.
Als daarna Hustler een parodie op een advertentie publiceert waarin de spot wordt gedreven met de bekende eerwaarde Jerry Falwell, daagt deze het blad voor de rechter wegens smaad. Ook hier wint echter het recht op vrije meningsuiting.
Larry, die de ene rechtzaak na de andere te verwerken krijgt, verzet zich steeds meer en meer tegen het systeem. Rechters krijgen sinaasappelen naar hun hoofd gegooid, en hij durft het zelfs aan de Amerikaanse vlag als luier te gebruiken tijdens een rechtszitting. Zijn rijkdom komt hierbij handig van pas, want hij slaagt er telkens in zich met een borgsom vrij te kopen. Op een dag gaat hij echter te ver en wordt hij vanwege zijn gedrag opgesloten in een psychiatrische inrichting. Als klap op de vuurpijl vertelt zijn vrouw hem tijdens een bezoek AIDS te hebben.
Na ruim twee uur film - nu begint het toch echt een beetje vervelend te worden - worden we nog maar eens meegenomen naar de gerechtszaal. Larry laat dan voor het laatst zijn opstandige karakter zien door naar het Hooggerechtshof te stappen en 40 miljoen dollar te eisen van Jerry Falwell, die het auteursrecht schendde omdat hij de parodie-advertentie had gekopieerd.
Regisseur Milos Forman (Amadeus, One Flew Over the Cuckoo's Nest) slaagt er - met steun van producent Oliver Stone - in om de film de hele tijd te laten balanceren tussen idealisme en geld. Dit zorgt wellicht voor een paar pittige discussies achteraf.
Edward Norton maakt indruk als advocaat Iscaacman, maar het blijft moeilijk zijn rol als 'onschuldig' jongetje in Primal Fear te laten vergeten. Courtney Love speelt haar rol als vrouw van Larry met veel overredingskracht, en sleept er misschien wel een oscarnominatie mee in de wacht.
Toch hangt er een vreemde nasmaak aan de film. Alhoewel men alles op alles zet om ons te overtuigen dat naakt geen taboe hoeft te zijn, worden alle geslachtsdelen listig verborgen voor het oog van de camera. Meer bloot had de prent vermoedelijk gedoemd tot een X-rating. Een anti-censuur film die zelf wordt gecensureerd dus. Tja, die Amerikanen...